‘웃어주지 말아요’는 상대에게 끌리는 마음을 애써 부정하며 밀어내는 듯 하지만 거부할 수 없이 깊어져만 가는 본인의 감정을 이야기한 곡으로,
‘나에게 웃어주지 말라’는 제목과는 달리 고백과도 같은 중의적인 내용을 담고 있다.

이 곡은 따스한 느낌의 기타와 피아노 선율에 소유의 부드러운 음색이 어우러진 어쿠스틱 기반의 발라드 장르로,
 발매 전 드라마에 여러 차례 삽입되어 시청자들에게 뭉클한 감동을 선사하기도 하였다.